Уксусная кислота

История

Уксус был известен на раннем этапе развития цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино , поскольку бактерии, продуцирующие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире. Использование уксусной кислоты в алхимии простирается в 3 веке до н.э., когда греческий философ Теофраст описал , как уксус действовал на металлы для производства пигментов , используемые в данной области техники, в том числе белого свинца ( карбонат свинца ) и медянки , зеленую смесь медных солей в том числе меди (II) ацетат . Древние римляне варили кислое вино для производства сладкого сиропа, называемого сапа . Сапа, которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца , сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна , что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии.

В 16-го века немецким алхимиком Либавий описано производство ацетона из сухой перегонки ацетата свинца, кетоновой декарбоксилирования . Присутствие воды в уксусе настолько сильно влияет на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества. Французский химик Пьер Адэ доказал их идентичность.

Кристаллизованная уксусная кислота.

В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений . Эта последовательность реакций состояла из хлорирования из сероуглерода в четыреххлорист углерода , с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водного хлорирования к трихлоруксусной кислоте , и заключил с электролитическим сокращением до уксусной кислоты.

К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из пирогенного щелока , продукта перегонки древесины. Уксусную кислоту выделяли обработкой известковым молоком , а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для производства красителя индиго .

Поскольку и метанол, и окись углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательными предшественниками уксусной кислоты. Анри Дрейфус из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы содержать коррозионную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм или более), препятствовало коммерциализации этих способов. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году был открыт катализатор на основе родия ( цис — [Rh (CO) ₂ I ₂ ] — ), который мог работать. эффективно при более низком давлении практически без побочных продуктов. Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод, использующий этот катализатор в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto ). В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir (CO) ₂ I ₂ ] — ), который для большей эффективности промотирован иридием . Этот процесс Cativa, катализируемый иридием, является более экологичным и более эффективным и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.

Межзвездная среда

Межзвездная уксусная кислота была открыта в 1996 году группой под руководством Дэвида Мерингера с использованием бывшего массива Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хат-Крик и бывшего миллиметрового массива, расположенного в радиообсерватории Оуэнс-Вэлли . Впервые он был обнаружен в молекулярном облаке Sagittarius B2 North (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat ). Уксусная кислота является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде с использованием только ; Во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в миллиметровом и сантиметровом режимах длин волн, радиотелескопы с одной тарелкой были, по крайней мере, частично ответственны за обнаружение.

Что такое уксусная эссенция

Разведенный уксусный консервант превращается в эссенцию. Концентрация вещества составляет от 30 до 80%. Если вещество вообще не имеет в своем составе разбавленной воды, его называют ледяным раствором. Ну а привычный уксус на наших столах, который мы добавляем в еду для получения кислого вкуса, содержит от 3 до 15% основного вещества.

В основных сферах часто применяется 70-процентный раствор эссенции. Это вещество используется в сфере косметологии, кулинарии и в быту. При работе с эссенцией соблюдают меры безопасности. Для этого используются перчатки и респиратор, который предотвращает попадание паров в дыхательные пути.

Уксусная эссенция – это жидкость без цвета с особым раздражающим запахом и кислым привкусом и сроком годности 2 года. После его истечения применять вещество для приготовления блюд не рекомендуется. Просроченная жидкость подойдет для использования в бытовой сфере. К примеру, для чистки раковин, унитазов и других бытовых предметов. Хранят вещество в стеклянной таре, иначе жидкость потеряет необходимые свойства.

Химический состав

Если рассматривать кислоту, как химическое вещество – это жидкость без цвета, с едким запахом и кислым вкусом. Это вещество имеет и другое название – этановая кислота. Ее химическая формула выглядит так: СН3СООН.

Как ее получают

В чистом виде уксусная кислота применяется для получения лекарств, в книгопечатании, а также для изготовления ацетона. В бытовой сфере используют менее концентрированные вещества. При разводе кислоты с помощью воды до 70-80% получается уксусная эссенция. Именно в таком составе этот раствор и поставляется в магазины.

Рекомендуем: Как избавиться от тли в саду — горчица и уксус помогут

Но часто на этикетках вещества можно прочитать название «Уксусная кислота (70% раствор)». Это именно то, что вам нужно для использования в быту и кулинарии. Это значит, что вы покупаете эссенцию.

Неразбавленная кислота крайне вредна для организма. Опасную эссенцию по внешнему виду нельзя отличить от безопасного уксуса, потому перед покупкой внимательно читайте состав.

Уксусная кислота ледяная (синтетическая) ГОСТ 19814-74

Классификационные шифры и коды уксусной кислоты

• Номер ООН 2789
• Класс опасности 8 (дополнительная опасность 3)
• Классификационный шифр и код 8022 и СF-1
• Код опасности — 83
• Группа упаковки II

Что такое уксусная кислота

Уксусная кислота это простейший представитель органических карбоновых кислот. Представляет собой прозрачную, бесцветную жидкость с резким знакомым с детства запахом уксуса. Брутто формула уксусной кислоты — CH3COOH Растворяется в воде в неограниченных объемах, в связи с чем очень гигроскопична (хорошо поглощает влагу из воздуха и других газовых смесей)

Безводная уксусная кислота еще называется ледяной, потому что температура ее кристаллизации + 160С и замерзшая уксусная кислота очень похожа на обычный лед

Производители уксусной кислоты

Единственным в России производителем синтетической ледяной уксусной кислоты по ГОСТ 19814-74 является АО «Невинномысский АЗОТ» входящий в группу Еврохим. Производство уксусной кислоты ведется методом карбонилирования метилового спирта

Некоторые лесохимические комбинаты (в частности Амзинский ЛХК) производят уксусную эссенцию (70% водный раствор уксусной кислоты), но объемы производства относительно невелики

80% раствор уксусной кислоты производится на АО «СИБУР-Нефтехим» и является побочным продуктом при производстве акриловой кислоты (данный раствор используется в производстве ацетатных растворителей)

Другие организации позиционирующие себя как производители уксусной кислоты, всего лишь разбавляют ледяную кислоту или эссенцию до необходимой концентрации (например пищевой уксус это раствор уксусной кислоты концентрацией от 3 до 9%)

Из иностранных производителей уксусной кислоты можно отметить концерн BASF

Применение уксусной кислоты

• В фармакологической промышленности (в частности является сырьем для производства аспирина)
• Как основное сырье в производстве ацетатных растворителей для лакокрасочной промышленности таких как этилацетат, бутилацетат и метилацетат купить которые вы также можете у нас
• Широко применяется как реакционная среда во многих процессах органического синтеза
• Без столового уксуса не обходится практически ни одно пищевое производство в мире

Основные физические параметры ледяной уксусной кислоты представлены в таблице

Возможные опасности при использовании уксусной кислоты

При концентрации более 10 г на м3, пары уксусной кислоты повреждают слизистые оболочки глаз горла и носа

Растворы уксусной кислоты малых концетраций (до 10%) оказывают местное раздражающее действие на кожные покровы

Концентрированные растворы уксусной кислоты (более 30%) могут вызвать химический ожег

Транспортировка и хранение уксусной кислоты

Уксусная кислота транспортируется и хранится в специальных цистернах из нержавеющей стали либо в пластиковых емкостях (кубовые емкости, п/э бочки)

Срок хранения 6 месяцев с даты производства

Как разбавить уксус 70 до 9 процентов и при этом не навредить себе

Для процедуры потребуется стеклянная емкость, в которую первым делом выливают воду, а уже потом добавляют уксус. В процессе этих манипуляций надо быть очень осторожными и не допустить, попадания кислоты на кожу рук, что неминуемо приведет к ожогу. При попадании на открытые участки тела кислота вызывает боль, сильное покраснение и даже волдыри.

Если это все же случилось, следует реагировать очень быстро. Подставить пораженное место под не слишком сильную струю холодной воды на 7-10 минут, после чего обработать место содой или мыльным раствором и вновь смыть. На сильный ожог рекомендуют положить влажный прохладный компресс, чтобы полностью удалить эссенцию с кожи. Когда боль отступит пораженный участок надо смазать любым растительным маслом (оливковое, облепиховое, льняное) или применить крем от ожогов.

Развести уксусную кислоту 70 до 9 не сложно, просто надо соблюдать такие же правила, как при работе с агрессивными химическими моющими или чистящими средствами:

• не допускать попадания вещества на тело, в глаза, на другие слизистые оболочки;
• не дышать кислотными парами;
• хранить чистый и разбавленный растворы в таком месте, до которого гарантированно не доберутся дети.

Формулы разведения уксусной кислоты

В тех случаях, когда вы не слишком доверяете столовым приборам в качестве точного измерителя можно воспользоваться мерным стаканчиком и известными пропорциями 1:7.

70 уксус перевести в 9 уксус таблица

Концентрированный уксус (70%)

Вода

Тем, кто обладает математическими способностями и не привык полагаться на возможные ошибки при разведении кухонными приспособлениями и мерными стаканчиками будет проще воспользоваться существующими формулами.

1. Количество имеющейся кислоты должно равняться показателю требуемой концентрации раствора, помноженному на окончательный объем, который надо получить и деленный на первоначальную концентрацию жидкости. Таким методом рассчитывается, сколько необходимо иметь эссенции, чтобы в итоге получить требуемый объем столового уксуса.
2. Для правильного расчета пропорций решите сколько именно уксуса необходимо получить. После этого переведите этот объем в граммы. Для получения этого числа умножьте количество концентрируемой эссенции уксуса, которое у вас имеется на процент ее концентрации и разделите на процент концентрации раствора, который хотите в итоге получить.

Эти способы дают точные расчеты, но подходят далеко не всем

Тем, у кого математика, физика и химия не были в числе любимых предметов лучше обратить свое внимание на более простые и понятные способы создания нужных растворов. Либо изобрести свой собственный метод, отвечающий на вопросы: как развести уксус или как развести уксусную кислоту до необходимых пропорций. Как получить 9 процентный уксус из 70 процентной уксусной кислоты обычной хозяйке без применения математических и химических формул или других сложных методов поможет перечень пропорций уже давно составленный опытными кулинарами и подкрепленный на практике еще нашими прабабушками

Уксусная эссенция 70 перевести в 9 уксус таблица в которой указано количество ингредиентов в столовых / чайных ложках. Такой вариант подойдет всем, так как он прост, доступен и не требует каких-то необычных знаний и навыков

Как получить 9 процентный уксус из 70 процентной уксусной кислоты обычной хозяйке без применения математических и химических формул или других сложных методов поможет перечень пропорций уже давно составленный опытными кулинарами и подкрепленный на практике еще нашими прабабушками. Уксусная эссенция 70 перевести в 9 уксус таблица в которой указано количество ингредиентов в столовых / чайных ложках. Такой вариант подойдет всем, так как он прост, доступен и не требует каких-то необычных знаний и навыков.

Совет 2: Как получить уксусную кислоту

Еще с глубокой древности люди знали и применяли уксусную кислоту не только в пище, но даже и в медицине. Для ее создания вовсе не нужно было заниматься наукой, что–то постигать, открывать, проводить эксперименты, довольно было легко позабыть закрыть крышкой бутылку какого-либо слабенького винца. Вино легко скисало под действием уксусного грибка, находящегося в воздухе, и превращалось в уксус.

Вам понадобится

Дистиллятор, индикаторная бумага (лакмусовая), древесина, известь, концентрированная серная кислота.

Инструкция

1. В промышленности уксусная кислота получается окислением ацетальдегида, но ее дозволено получить и перегонкой древесины. Необходимо взять древесные щепки (отличнее будет если древесина содержит минимальное число смолы) и разместить их в дистиллятор (вернее перегонный куб), а позже начать нагрев. В начале процесса будет выдаваться дым, а позднее в приемнике дистиллятора начнет скапливаться жидкость, приемник не должен быть герметичным, дабы не возрастало давление, т.к. не все газы конденсируются. Перегонка ведется до того момента, пока не обуглится древесина.

2. Позже заключения перегонки даем жидкости отстояться, позже жидкость расслаивается на две фазы: смола и прозрачный раствор. Отфильтровываем раствор и вновь перегоняем. Приблизительно при 80 градусах Цельсия отгоняется немножко жидкости, это в основном метанол (дюже ядовит) и немножко ацетона. Когда отгонится каждый метанол, температуру повышаем и отгоняем раствор уксусной кислоты с водой, а в остатке остаются смолы. Дальше к раствору кислоты понемногу добавляем сообщи, до тех пор, пока не исчезнет кислотность среды (пока раствор не перестанет окрашивать лакмусовую бумагу в алый цвет). Кислота взаимодействует с известью и получается ацетат кальция. Дальше, данный ацетат смешиваем с концентрированной серной кислотой, происходит обменная реакция с образованием прочной уксусной кислоты, тем же методом отгоняем с поддержкой дистилляции уксусную кислоту , а в остатке остается сернокислая кальциевая соль.

3. Но в приготовлении пищи класснее каждого применять уксус естественный, на данный случай существует восхитительный рецепт яблочного уксуса. Необходимо измельчить яблоки и залить их теплой водой (кипяченой), расчет ведется так, приблизительно 0,5 литра воды на 400 грамм яблок. На всякий литр воды необходимо 100 грамм сахара и 10 грамм хлебных дрожжей. Все это дело удерживаем в открытой емкости, в темном месте. Раза три в день нужно помешивать раствор, но это только первые 10 – 12 суток. После этого, эту массу надобно отжать, а сока процедив слить в банку либо кастрюлю. После этого на весь литр сока добавить еще 100 грамм сахара. Кастрюлю закрывают и хранят в тепле. Для того, дабы получился добротный уксус его надобно выдерживать от 40 до 60 суток.

Видео по теме

Обратите внимание! Уксусную кислоту, полученную кустарным методом, способом перегонки древесины не спешите применять для приготовления пищи, помните, в ней до перегонки присутствовал метанол (дюже мощный яд). В процессе, выдаются газы, в основном «углекислый газ» и «метан», следственно перегоняйте древесину на открытом воздухе либо в отлично проветриваемом помещении

Полезный совет При приготовлении яблочного уксуса, в начале процесса отличнее применять эмалированную посуду.

Обратите внимание! Для непосредственного употребления в пищу, уксусная кислота, разумеется, не пригодна! Это приведет к тяжелому отравлению. Ее вначале нужно превратить в столовый уксус, разведя водой

Обыкновенно насыщенность столового уксуса составляет от 3% до 9%.

Факты об уксусной кислоте

Факты об уксусной кислоте для тех, кто хочет узнать немного больше!

Молярная масса уксусной кислоты составляет 60,052 г / моль (г / моль). Молярная масса – это общая масса элемента или соединения (атомная масса), измеренная в атомных единицах массы или «amu», деленная на его количество в молях (моль). Один моль основан на числе Авогадро 6.02214076 × 1023, поскольку это число означает, что сравнение между молями и Дальтонами, другой научной единицей атомной массы, проще.

Ледяная уксусная кислота – это раствор уксусной кислоты в очень небольшом количестве воды – менее 1%. Слово ледниковый относится к его кристаллоподобной твердой форме при комнатной температуре. Другое название ледяной уксусной кислоты – безводная уксусная кислота. Эта форма является слабой кислотой, но едким ядом, вызывающим образование пузырей и ожоги. Поскольку воды для диссоциации очень мало, ледяная уксусная кислота передаст свои протоны воде в кожа или слизистые оболочки.

Поиск подходящего буферного агента для кислоты, такой как уксусная кислота, требует знания pH, Ka или pKa кислоты. PH, Ka и pKa все связаны друг с другом. Уксусная кислота имеет Ka 1,8 × 10-5 или более легкое для вычисления значение pKa 4,756. PH измеряет количество ионов водорода (H +) в любом растворе, который содержит воду, и колеблется от 0 (кислый) до 14 (основание). Чем ниже рН, тем выше концентрация ионов водорода. Ka и pKa относятся к кислотам и относятся к константе диссоциации кислоты, которая показывает, насколько вероятно, что кислота откажется от своих протонов. Высокий Ka говорит нам, что кислота является сильной и будет реагировать на любые химические вещества, добавленные к ней. РКа противоположна – чем меньше число, тем сильнее кислота. Это потому, что рКа является отрицательным логарифмом Ка.

Однако концентрированная уксусная кислота может иметь более низкий рН, чем сильная кислота. Благодаря рКа, который является постоянным значением, мы можем производить расчеты, не думая о концентрациях. PKa уксусной кислоты составляет 4.756, и это говорит нам о том, насколько вероятно, что она откажется от своих протонов в растворе. Основания измеряются в зависимости от вероятности удаления протонов из раствора.

Температура кипения уксусной кислоты составляет от 244 до 246 ° F (от 118 до 119 ° C), а ее температура плавления лежит от 61 до 62 ° F (от 16 до 17 ° C) или чуть ниже комнатной температуры. Плотность уксусной кислоты составляет 1,049 г / см 3 в жидком состоянии и 1,27 г / см 3 в твердом состоянии.

Наиболее распространенной формой уксусной кислоты является уксус который содержит 5-20% уксусной кислоты. Насколько велико разбавление (и, следовательно, сила кислоты), называется ее зернистостью. Вы можете легко рассчитать это, умножив концентрацию на 10. Уксус, содержащий 5% уксусной кислоты, будет иметь прочность зерна 50.

Реакции

Органическая химия

SOCl ₂

(i) LiAlH ₄ , эфир

(ii) H3О+

Две типичные органические реакции уксусной кислоты

Уксусная кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты. При обработке стандартной основой превращается в ацетат металла и воду . С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) его можно дважды депротонировать с образованием LiCH ₂ CO ₂ Li. Восстановление уксусной кислоты дает этанол. Группа ОН является основным участком реакции, о чем свидетельствует превращение уксусной кислоты в ацетилхлорид . Другие замещающие производные включают уксусный ангидрид ; этот ангидрид образуется в результате потери воды двумя молекулами уксусной кислоты. Сложные эфиры уксусной кислоты также могут быть образованы этерификацией Фишера , и могут быть образованы амиды . При нагревании выше 440 ° C (824 ° F) уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или с образованием кетена и воды:

CH ₃ COOH → CH ₄ + CO ₂

CH ₃ COOH → CH ₂ CO + H ₂ O

Реакции с неорганическими соединениями

Уксусная кислота является умеренно коррозионной для металлов , включая железо , магний и цинк , образуя водород газа и соли , называемых ацетаты :

Mg + 2 CH ₃ COOH → (CH ₃ COO) ₂ Mg + H ₂

Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, алюминиевые цистерны используются для транспортировки уксусной кислоты. Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и подходящего основания , как в популярной реакции « пищевая сода + уксус»:

NaHCO ₃ + CH ₃ COOH → CH ₃ COONa + CO ₂ + H ₂ O

Цветная реакция для солей уксусной кислоты железы (III) , хлорид раствор, который приводит к глубоко красному цвету , который исчезает после подкисления. Более чувствительный тест использует нитрат лантана с йодом и аммиаком, чтобы получить синий раствор. Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют оксид какодила , который можно обнаружить по его парам с неприятным запахом.

Прочие производные

Органические или неорганические соли получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

• Ацетат натрия , используемый в текстильной промышленности и как пищевой консервант ( E262 ).
• Ацетат меди (II) , используемый как пигмент и фунгицид .
• Ацетат алюминия и железа (II) , ацетат -подержанных в качестве протравы для красителей .
• Ацетат палладия (II) , используемый в качестве катализатора реакций органического сочетания, таких как реакция Хека .

Галогенированные уксусные кислоты получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

• Хлоруксусная кислота (монохлоруксусная кислота, MCA), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота . MCA используется в производстве красителя индиго .
• Бромуксусная кислота , которая этерифицируется с получением реагента этилбромацетата .
• Трифторуксусная кислота — обычный реагент в органическом синтезе .

Количество уксусной кислоты, используемой в этих других областях, вместе составляет еще 5–10% от общего использования уксусной кислоты во всем мире.

Шпаргалка

В продаже доступна уксусная кислота концентрацией 70%, 9% или 6%
Если в бытовых, кулинарных или косметических целях требуется уксус другой концентрации, важно знать, как развести корректно.
Для разведения уксуса не потребуется специальных приборов — хватит стакана и столовой ложки.
При работе с кислотой соблюдайте меры предосторожности: защитите руки перчатками, не вдыхайте пары, не допускайте попадания кислоты на кожу и слизистые.
Концентрированный уксус смертельно опасен для человека. Его ни в коем случае нельзя глотать
держать уксус следует вдали от детей, желательно не на кухне и вообще вне дома.

Реакции

Уксусная кислота образует соли (ацетаты). Например, свинец образует токсичный, сладкий на вкус ацетат свинца (свинцовый сахар). В древние времена римляне использовали свинцовые сосуды в качестве кухонной утвари, а на керамические изделия наносили свинцовую глазурь. Кислая пища или напитки способны растворять свинец. На основании археологических исследований можно говорить о том, что хроническое отравление свинцом в то время было, по-видимому, очень распространенным явлением.

Соли неорганических кислот реагируют с карбонатами и другими
солями.

Типичная реакция уксусной кислоты – образование эфира.