Мальтол (е636): применение, польза, вред
Содержание:
- Химические свойства дисахаридов
- Химические свойства дисахаридов:
- Функции дисахаридов
- Мальтол (Е636)
- Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:
- Лактоза
- Credits
- Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:
- Мальтоза гидролиз. Гидролиз дисахаридов
- Продукты богатые мальтозой:
- Function
- Интересные факты про мальтозу
- Примеры дисахаридов
- What is Sucrose
- Структура и номенклатура
- Дисахариды. Важнейшие дисахариды: сахароза, мальтоза и лактоза
- Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:
- Строение крахмала и целлюлозы
- Олигосахариды. Дисахариды
- Сфера применения
Химические свойства дисахаридов
1)Гидролиз.
В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:
Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза.
Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:
Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.
В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.
Самый распространенный дисахарид – сахароза.
Это источник углеводов в пище человека.
Лактоза содержится в молоке и получается из него же.
Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.
Химические свойства дисахаридов:
Основные химические реакции дисахаридов следующие:
1. реакция гидролиза дисахаридов:
При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:
C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (в аммиачном растворе (NH3)).
В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.
В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.
4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.
Функции дисахаридов
Дисахариды являются углеводами. Зачастую встречаются в природе, однако возможно получение промышленным способом. Отыгрывают большую роль в жизни живых организмов. К ключевым функциям причисляют:
- Энергетическую. Подпитывают биоэнергией органы. Обеспечивают их полноценное функционирование. К основным дисахаридам в рационе человека относится мальтоза. Пищевой сахар, который занимает 99.4 % получаемых углеводов, принадлежит к дисахаридам, используемым в кулинарной промышленности. Востребован подсластитель для выпечки, мороженого, конфет, консервов, соусов. В диетическом питании детей незаменима лактоза. Придает сладость молочной продукции. В производстве хлебобулочной продукции применяется с успехом сыворотка.
- Структурную. Целлобиоза имеет большое значение в жизни растений: это мономерный ингредиент целлюлозы.
Олигосахариды распространяются в природе повсеместно: в клетках и тканях животных, грибов, растений, микроорганизмов. Дисахара – составляющие элементы молекулярных комплексов, но бывают и в свободном состоянии в качестве продуктов биосинтеза либо частичного гидролиза полимерных углеводов. Сахароза вместе с лактозой — субстрат энергетики для человека, целлобиоза является структурным звеном.
Мальтол (Е636)
Мальтол представляет собой белый кристаллический порошок, который растворим в органических растворителях и нерастворим в воде. Благодаря сладковатому конфетному и карамельному запаху эта пищевая добавка находит применение в продуктах, требующих сочетания фруктовых ароматов, включая клубнику и ананас, и другие ароматы: конфеты, торт, карамель и шоколад.
Мальтол является природным органическим соединением, которое в основном используется в качестве усилителя вкуса. Он содержится в коре лиственницы, в сосновых иголках и в жареном солоде (от которого он получил свое название).
Мальтол обладает вкусом и запахом, напоминающим свежеиспеченный хлеб, и используется в качестве усилителя вкуса в хлебе и пирожных.
Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:
Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.
К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.
Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).
Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.
Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
- восстанавливающие;
- невосстанавливающие.
Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.
К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.
Лактоза
Лактоза, именуемая «молочным сахаром», представляет собой дисахарид, расщепляющийся посредством фермента лактазы в кишечнике до глюкозы, а также галактозы, которые и усваиваются организмом. Содержится этот углевод в молоке и молочных продуктах.
Польза лактозы:
- обеспечение организма энергией;
- облегчение всасывания кальция;
- нормализация микрофлоры кишечника благодаря развитию полезных лактобактерий;
- стимулирование процессов нервной регуляции;
- предупреждение развития сердечно-сосудистых заболеваний.
Вред лактозы
Вред данный углевод может причинить в том случае, когда в организме человека отсутствует (либо присутствует в недостаточном количестве) фермент лактаза, способствующий усвояемости лактозы. Дефицит лактазы провоцирует непереносимость молока и способствует возникновению расстройств работы кишечника.
Важно! При непереносимости лактозы рекомендовано употреблять кисломолочные продукты, в которых большая часть этого углевода сбраживается до молочной кислоты, которая хорошо усваивается организмом. Интересный факт! Чистая лактоза применяется при производстве различных пищевых продуктов, БАДов и лекарственных средств, направленных на предупреждение и лечение дисбактериоза
Интересный факт! Чистая лактоза применяется при производстве различных пищевых продуктов, БАДов и лекарственных средств, направленных на предупреждение и лечение дисбактериоза.
В каких продуктах содержится лактоза?
Как говорилось выше, наиболее обогащены лактозой молоко и молочные продукты, в которых содержится до 8 процентов этого углевода на 100 мл продукта.
Кроме того, лактоза присутствует в таких любимых всеми продуктах:
- хлеб;
- продукты для диабетиков;
- кондитерские изделия;
- сухое молоко;
- сыворотка и соответствующие субпродукты;
- сгущенное молоко;
- маргарин;
- мороженое;
- сливки для кофе (и сухие, и жидкие);
- соусы и заправки к салатам (кетчуп, горчица, майонез);
- какао-порошок;
- усилители вкуса.
Лактоза не содержится в перечисленных ниже продуктах:
- кофе;
- рыба;
- чай;
- соя и ее субпродукты;
- фрукты;
- овощи;
- яйца;
- орехи;
- растительные масла;
- бобовые и зерновые культуры;
- мясо.
Credits
New World Encyclopedia writers and editors rewrote and completed the Wikipedia article
in accordance with New World Encyclopedia standards. This article abides by terms of the Creative Commons CC-by-sa 3.0 License (CC-by-sa), which may be used and disseminated with proper attribution. Credit is due under the terms of this license that can reference both the New World Encyclopedia contributors and the selfless volunteer contributors of the Wikimedia Foundation. To cite this article click here for a list of acceptable citing formats.The history of earlier contributions by wikipedians is accessible to researchers here:
Maltose history
The history of this article since it was imported to New World Encyclopedia:
History of «Maltose»
Note: Some restrictions may apply to use of individual images which are separately licensed.
Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
– восстанавливающие;
– невосстанавливающие.
Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.
К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.
Мальтоза гидролиз. Гидролиз дисахаридов
⇐ Предыдущая Стр 5 из 13 Следующая ⇒
Дисахариды гидролизуются под действием как кислот, так и ферментов.
Кислотный гидролиз имеет место в таких технологических процессах, как варка плодов и ягод в растворах сахара различной концентрации (приготовление компотов, киселей, фрукто-во-ягодных начинок), запекание яблок, уваривание сахара с какой-либо пищевой кислотой (приготовление помадок). Сахароза в водных растворах под влиянием кислот присоединяет молекулу воды и расщепляется на равные количества глюкозы и фруктозы (инверсия сахарозы). Образующийся инверт-ный сахар хорошо усваивается организмом, обладает высокой гигроскопичностью и способностью задерживать кристаллизацию сахарозы. Если сладость сахарозы принять за 100%, то для глюкозы этот показатель составит 74%, а для фруктозы — 173%. Поэтому следствием инверсии является некоторое повышение сладости сиропа или готовых изделий.
Степень инверсии сахарозы зависит от вида кислоты, ее концентрации, продолжительности нагрева. Органические кислоты по инверсионной способности можно расположить в следующем порядке: щавелевая, лимонная, яблочная и уксусная.
В кулинарной практике, как правило, используют уксусную и лимонную кислоты, первая слабее щавелевой кислоты в 50, вторая — в 11 раз.
Ферментативному гидролизу подвергаются сахароза и мальтоза при брожении и в начальный период выпечки дрожжевого теста. Сахароза под воздействием фермента сахаразы расщепляется на глюкозу и фруктозу, а мальтоза под действием фермента мальтазы — до двух молекул глюкозы. Оба фермента содержатся в дрожжах. Сахароза добавляется в тесто в соответствии с его рецептурой, мальтоза образуется в процессе гидролиза из крахмала. Накапливающиеся моносахариды участвуют в разрыхлении дрожжевого теста.
Брожение . Глубокому распаду подвергаются сахара при брожении дрожжевого теста. Под действием ферментов дрожжей сахара превращаются в спирт и углекислый газ, последний разрыхляет тесто. Кроме того, под действием молочнокислых бактерий сахара в тесте превращаются в молочную кислоту, которая задерживает развитие гнилостных процессов и способствует набуханию белков клейковины.
Карамелизация. Глубокий распад Сахаров при нагревании их выше температуры плавления с образованием темноокра-шенных продуктов называется карамелизацией. Температура плавления фруктозы 98—102°С, глюкозы — 145—149, сахарозы — 160—185°С. Происходящие при этом процессы сложны и еще недостаточно изучены. Они в значительной степени зависят от вида и концентрации сахара, условий нагревания, рН среды и других факторов.
В кулинарной практике чаще всего приходится иметь дело с карамелизацией сахарозы. При нагревании ее в ходе технологического процесса в слабокислой или нейтральной среде происходит частичная инверсия с образованием глюкозы и фруктозы, которые претерпевают дальнейшие превращения. Например, от молекулы глюкозы может отщепиться одна или две молекулы воды (дегидратация), а образовавшиеся продукты (ангидриды) соединиться друг с другом или с молекулой сахарозы. Последующее тепловое воздействие может привести к выделению третьей молекулы воды с образованием оксиметил-фурфурола, который при дальнейшем нагревании может распадаться с образованием муравьиной и левулиновой кислот или образовывать окрашенные соединения. Окрашенные соединения представляют собой смесь веществ различной степени полимеризации: карамелана (вещество светло-соломенного цвета, растворяющееся в холодной воде), карамелена (вещество ярко-коричневого цвета с рубиновым оттенком, растворяющееся и в холодной, и в кипящей воде), карамелина (вещество темно-коричневого цвета, растворяющееся только в кипящей воде) и др., превращающуюся в некристаллизующуюся массу (жженку). Жженку используют в качестве пищевого красителя.
Продукты богатые мальтозой:
Указано ориентировочное количество (грамм) в 100 г продукта
Мальтозный сироп | 99.2 | Мед | 4.5 | Хлеб солодовый | 1.3 |
Патока мальтозная белая (крахмальная) | 68 | Мармелад | 4.2 | Мюсли | 1.1 |
Патока черная (из сахарной свеклы) | от 19 | Квас | 2.2 | Хлебцы | 0.8 |
Карамельная патока | 12-18 | Мороженное | 2 | Детское питание | 0.5 |
Солод | 5 | Пиво | 1.8 | Чечевица | 0.3 |
Общая характеристика мальтозы
В чистом виде мальтоза относится к легко усваиваемым углеводам. Это дисахарид, состоящий из остатков глюкозы. Как и любой другой сахар, мальтоза легко растворима в воде и не растворяется в этиловом спирте и эфире.
Мальтоза не является незаменимым для организма человека веществом. Она вырабатывается из крахмала и гликогена – запасного вещества, находящегося в печени и мышцах всех млекопитающих.
В желудочно-кишечном тракте, мальтоза, поступившая вместе с пищей, распадается на молекулы глюкозы и таким образом усваивается организмом.
Суточная потребность в мальтозе
Вместе с пищей в организм человека должно поступать определенное количество сахаров в день. Медики советуют употреблять не более 100 грамм сладостей в сутки. При этом количество мальтозы может достигать 30-40 грамм в день, при условии снижения употребления других видов сахаросодержащих продуктов.
Потребность в мальтозе возрастает:
Интенсивные умственные и физические нагрузки требуют больших энергозатрат. Для их скорейшего восстановления требуются простые углеводы, к которым относится также мальтоза.
Потребность в мальтозе снижается:
- При заболевании сахарным диабетом (Мальтоза быстро повышает уровень сахара в крови, что очень нежелательно при этом заболевании).
- Малоподвижный образ жизни, сидячая работа, не связанная с активной умственной деятельностью снижает потребность организма в мальтозе.
Усваиваемость мальтозы
Мальтоза быстро и легко усваивается нашим организмом. Процесс усвоения мальтозы начинается прямо во рту, благодаря наличию в слюне фермента амилазы. Полное усвоение мальтозы происходит в кишечнике, при этом выделяется глюкоза, которая необходима как энергоисточник всему организму, а в особенности мозгу.
В некоторых случаях, при недостатке в организме фермента, появляется непереносимость организмом мальтозы. В этом случае все продукты, ее содержащие, следует исключить из рациона питания.
Function
Maltose is an important intermediate in the digestion of starch. Starch is used by plants as a way to store glucose. After cellulose, starch is the most abundant polysaccharide in plant cells. Animals (and plants) digest starch, converting it to glucose to serve as a source of energy. Maltose can form from this starch when it is broken down, and it in turn can be readily digested into the glucose molecules, the major free sugar circulating in the blood of higher animals, and the preferred fuel of the brain and nervous system. Lu and Sharkey (2006) report that maltose is the predominant form of carbon exported from plant chloroplasts at night, from the breakdown of starch.
Maltose is an interesting compound because of its use in alcohol production. Through a process called fermentation, glucose, maltose, and other sugars are converted to ethanol by yeast cells in the absence of oxygen. Through an analogous process, muscle cells convert glucose into lactic acid to obtain energy while the body operates under anaerobic conditions. Although maltose is uncommon in nature, it can be formed through the breakdown of starch by the enzymes of the mouth.
Maltose, which is one-third as sweet as sucrose, was used to sweeten foods at least as far back as the seventh century by the Chinese (Bender and Bender 2005).
Интересные факты про мальтозу
Первыми пищу с зерновой сладостью начали изготавливать повара Древнего Китая. Экспериментальным путем они определили, что пророщенные ячменные или рисовые зерна становятся намного слаще, чем те, которые подготовили к обмолоту, и начали их карамелизировать, запекая в глине, а затем использовать для подслащения блюд.
Однако известность натуральная сладость получила только в конце XVIII — начале XIX века, при развитии химической промышленности, так как в свободном виде в природе вещество не встречается. Даже те кулинары, которые изготавливали блюдо на основе сладкого вещества, использовали рецепты Древнего Китая или перебродившее сусло из крахмалистых зерен.
Мальтоза (лат. «maltum») дословно переводится как солод. Второе название «солодовый сахар» появилось только в начале XIX века. Его давно известному веществу присвоил химик из Франции Никола Теодор де Соссюр, описав основные свойства. Именно в то время дисахарид удалось выделить из цитрусов, плесневых грибов, перезревших помидоров, пыльцы и меда.
Свойства дисахарида еще изучены недостаточно, но его широко используют в кулинарии. Нужно запомнить: в домашние рецепты, если нет указаний, мальтозу не вводят. Это может ухудшить вкус блюда и даже спровоцировать проблемы со здоровьем.
Что такое мальтоза — смотрите на видео:
Примеры дисахаридов
Дисахариды представляют собой природные вещества, что при гидролизе распадаются на 2 моносахарида. Олигосахариды, или дисахара, или дисахариды – группа углеводов, в которых молекулы состоят из двух простых сахаров, что объединяются гликозидной связью различной конфигурации. У общей формулы дисахаридов следующий вид: C12H22O11.
Части слова дисахариды означают 2 (δύο) и сахар (σάκχαρον) в переводе с греческого. Органические соединения представляют собой сложные сахароподобные углеводы. Их молекулы включают остатки 2 моносахаридов, которые связываются при помощи гликозидной связи.
Какие соединения относятся к дисахаридам
К дисахаридам относится:
- Лактоза. Включает остатки галактозы и глюкозы.
- Сейкбиоза, или нигероза.
- Сахароза. Строится из остатков фруктозы и глюкозы. Источниками сырья служат тростник, свекла
- Трегалоза. Находят в дрожжах, грибах, высших растениях.
- Мальтоза. Мальтоза образуется из 2 остатков глюкозы.
- Целлобиоза. Принадлежит к структурным компонентам целлюлозы.
- Рутиноза. Свободный дисахарид был открыт в 2002 году М. Шубертом благодаря ферменту рамнодиастазы из рутина.
What is Sucrose
Sucrose is a non-reducing sugar and is also known as Saccharose because it is mainly found in many plants. Its molecular formula is C12H22O11. It can be isolated from cane or beet sugar and used for human consumption. Sucrose is mainly important for beverage industries and bakery products because it contributes to enhancing the taste and palatability, and color development. However, excess consumption of sucrose is directly linked to health conditions such as tooth decay, glycemic index and rapid increase in blood glucose levels that leads to diabetes mellitus and obesity.
Granulated Sugar
Структура и номенклатура
Мальтоза представляет собой дисахарид: углеводы обычно делятся на моносахариды, олигосахариды, и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными единицами является олигосахаридом, в частности дисахаридом, потому что он состоит из двух молекул глюкозы. Глюкоза — это гексоза: моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в пираноза форме и соединены О-гликозидная связь, с первым углеродом (C1) первого глюкоза связан с четвертым углеродом (C4) второй глюкоза, обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C1) находится в плоскости, противоположной плоскости CH2ОЙ заместитель в том же кольце (C6 первой глюкозы). Если гликозидная связь с аномерным углеродом (C1) находились в одной плоскости с CH2ОЙ заместителя, он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиоза. Аномерный углерод (C1) второй молекулы глюкозы, которая не участвует в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH2ОЙ заместитель в том же кольце, в результате чего получается α-мальтоза или β-мальтоза.
An изомер мальтозы изомальтоза. Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4) он находится в положении α (1 → 6), та же связь, которая находится в точках ветвления гликоген и амилопектин.
Дисахариды. Важнейшие дисахариды: сахароза, мальтоза и лактоза
Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фуранозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:
Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы (левый – α-глюкоза) в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Лактоза состоит из остатков β-галактозы и глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.
Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:
По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:
Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой) и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Аg2О и Сu(ОН)2.
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид; она не окисляется гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.
Распространение в природе. Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.
Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при ферментативное гидролизе крахмала.
Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:
Основные химические реакции глюкозы следующие:
1. реакции ферментативного брожения глюкозы:
Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:
1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:
С6Н12О6 → 2С2Н5-OН6 + 2СО2.
В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.
Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.
1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:
С6Н12О6 → CH3CH(OH)COOH.
В результате данной реакции образуется молочная кислота.
Реакция происходит под действием бактерий.
1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:
C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2.
В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.
Реакция происходит под действием бактерий.
Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.
2. реакция глюкозы с водородом:
CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH (tо, kat = Ni).
Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).
3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди):
CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O.
В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.
4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):
C6H12O6 + Ag2O (в аммиачном растворе (NH3)) → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag.
В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала».
В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.
5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж.
В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.
6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала — амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волокна:
Олигосахариды. Дисахариды
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).
Все они являются изомерами и имеют общую формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»
Строение дисахаридов
Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.
В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.
Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:
- Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.
Например, образование молекулы сахарозы:
- Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.
Например, образование молекул мальтозы и лактозы:
Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.
Классификация дисахаридов
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.
Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.
Биологическая роль дисахаридов
Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.
Распространение в природе
Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.
Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.
Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.
Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.
Мальтоза легко усваивается организмом человека.
Физические свойства дисахаридов
Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.
Рубрики: Углеводы Теги: Углеводы
Сфера применения
Мальтол применяется к многим продуктам как усилитель вкуса Он обеспечивает отличительные ароматы выпечки и кулинарии, придает хлебобулочным изделиям запах “свежеиспеченного” хлеба. Также используется как усилитель сладости в кондитерских изделиях и шоколадных продуктах, десертах и напитках.
Используется для производства заменителей шоколада, мороженого, варенья и газированных напитков. Добавляя незначительные количества мальтола, можно сохранить 15 процентов сахара. Используется в различных продуктах питания как ароматизатор и усилитель вкуса для придания интенсивного карамельного аромата.
Также мальтол добавляется к корму животных, и выполняет там такую же функцию, как и в продуктах питания человека – то есть усиливает вкус корма. Мальтол, добавленный к корму всех видов животных, безопасен при нормальном уровне использования 5 мг/кг корма. Высокий уровень использования препарата – 25 мг / кг безопасен для всех видов животных кроме поросят, кур для откорма, кур-несушек и кошек.